ジレンマは、交差点に立っていて、2つの道のどちらかを選ばなければならないようなものです。しかし、どちらの道にも好きなものと好きでないものがあります。例えば、お気に入りのぬいぐるみとおもちゃの車があり、どちらか一つしかお泊まり会に持っていけないとします。ぬいぐるみは抱きしめると気持ちいいし、おもちゃの車は遊ぶのがとても楽しい。どちらを選ぶかは難しく、これがジレンマの感じです。
ジレンマを別の方法で考えると、チョコレートとバニラの2つのアイスクリームフレーバーがあり、1つのスクープしか選べないようなものです。チョコレートは美味しいけど、バニラもお気に入り。どちらが欲しいか考えていると、どちらもとても美味しいので難しいです。これはジレンマのように、2つの良いものの間で決断を下さなければならない状況です。
2人の友達がいて、どちらも同時にあなたと遊びたがっているけど、一緒には遊びたくないとします。どちらの友達と遊ぶか選ばなければならず、もう一人を悲しませたくない。これもジレンマの例で、簡単ではない選択をしなければならない状況です。